Miles und Jack sind alte College-Freunde, die unterschiedlicher nicht sein koennten. Miles (Paul Giamatti) ist ein notorisch depressiver Lehrer, verhinderter Schriftsteller und ein leidenschaftlicher Weinliebhaber. Die Vollkommenheit eines edlen Tropfens bedeutet fuer den ungluecklich Geschiedenen all das, was er in seinem eigenen Leben vermisst. Jack (Thomas Haden Church) hingegen begegnet den Gruebeleien seines Freundes mit Unverstaendnis. Der maessig erfolgreiche Schauspieler liebt Frauen und Partys und will kurz vor seiner Hochzeit noch einmal richtig auf die Pauke hauen. Gemeinsam bricht das ungleiche Duo zu Jacks Junggesellen-Abschied auf eine einwoechige Reise in die Winelands Kaliforniens auf. Schnell kollidieren die unterschiedlichen Lebenseinstellungen: Jack ist weniger daran interessiert, kalifornische Weine denn Provinzschoenheiten zu vernaschen und beginnt eine wilde Affaere mit Stephanie (Sarah Oh). Und der misstrauische Miles knuepft zarte Bande mit der geschiedenen Kellnerin Maja (Virginia Madsen), die zu seiner Ueberraschung eine versierte Weinkennerin ist. Doch die Leichtigkeit einer Urlaubsromanze will sich fuer Miles, der voller Vorbehalte schwer an seinen frueheren Verletzungen traegt und Jack, den Stephanie als hoffnungslosen Playboy entlarvt, zunaechst nicht einstellen. Als der Termin der Abreise naeher rueckt wird allen Beteiligten klar, dass sie nicht in ihre eingefahrenen Bahnen aus den Winelands zurueckkehren werden.
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